Chloe descobre que seu namorado de sete anos a traiu e, em uma noite, se envolve com Aiden, um chefe da máfia que nunca dormiu duas vezes com a mesma mulher. Ele quebra suas próprias regras e os dois iniciam um relacionamento por contrato. Sabendo que pode se apaixonar, Chloe altera secretamente o acordo de um ano para apenas três meses. Aiden se torna cada vez mais dependente dela, mas evita admitir seus sentimentos por causa de uma traição do passado. Com um rival provocador, o prazo do contrato se aproximando e um novo pretendente, a dinâmica entre eles é testada e Aiden precisa encarar o que sente.